《醇》的命题角度探究

《醇　醇是一种重要的有机物，它既是一种重要的烃的衍生　Ｃ．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子　Ｄ＿乙基与一个羟基相连就是乙醇分子　物，同时又是有机反应的重要中间体，能把烃及烃的衍生物　连在一起．参与多种反应，是高考常考考点之一．下面我们　就探究一下高考考查的方向．　一、鳓乙烷属于烃，而乙醇是乙烷中的一个氢原子被　羟基取代后的衍生物．乙烷和乙醇的结构简式可以分别表　示为ＣＨ３…ＣＨ３、ＣＨ。…ＣＨ２（）Ｈ，所以Ａ、Ｃ、Ｄ选项均是正　乙■的■理性膈　欲用９６　的乙醇溶液制取无水乙醇时，可选　确的，乙醇分子中的六个氢原子有三种，所以Ｂ是错误的．　用的方法是　（　）　糯Ｂ　将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插　八加入无水硫酸铜，再过滤　Ｂ．加入生石灰，再蒸馏　Ｃ．加入浓硫酸，再加热。蒸出乙醇　ｎ将９６　的乙醇溶液直接加热蒸馏出来　量、乙一的髓化曩化　入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是　　（　．石灰水　１３．无水乙醇　Ｉ）．盐酸　（　）　黼无水硫酸铜可以检验乙醇中水的存在，但它吸　收水的能力是有限的；浓硫酸会与乙醇在加热的条件下发　生化学反应；乙醇虽然比水的沸点低一些，但直接加热仍然　会有水被蒸馏出来；而加入生石灰后，ｃａ　＋Ｈ２　’——　Ｃａ（ＯＨ）　，再蒸馏从而使乙醇分离出来得到无水乙醇．　解析铜片灼热后生成氧化铜，、盐酸能使氧化铜　溶解，铜片的质量减小；乙醇可实现氧化铜到铜的转变：　Ｈ　（）Ｈ＋ｃｕ（）——ｃＨ。ｃＨ（）＋ｃｕ＋Ｈ。（），铜片的质量　不变；石灰水不与氧化铜反应，铜片质量增加．　薰囊Ｂ　＝、乙一的穗构　乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（ＣＨ。ＣＨ。）中的　氢原子被羟基…（）Ｈ取代的产物；也可以看成是水分子　（Ｈ（）Ｈ）中的氢原子被乙基（ＣＨｚＣＨ。）取代后的产物．　麓寨ｃ　注：※醇的催化氧化发生的条件和规律　（１）发生条件：　醇分子结构中与一ＯＨ相连的碳原子上至少要有一个　Ｈ　其分子式为　Ｈ　（），结构简式为ＣＨ。ＣＨｚＯＨ，乙醇分子中　ｊ　氢原子，即具有（）Ｈ　ｌ　（）Ｈ　含有一（）Ｈ原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化　学性质．　一（＞Ｈ或一　—Ｈ的结构．因为醇的　Ｊ　｝　催化氧化，其实质是“去氢”．　比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是　（　）　㈣　Ａ．两个碳原子都以单键相连　Ｂ分子里都含有６个相同的氢原子　尊　一　州１（）（　、峨一）　志，气之帅也。　在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反　应．上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来　理解．　２Ｈ　一１　＾　（２）能氧化为醛的醇应具有“一ＣＨ　时，Ｃ。Ｈ　…ＣＨｚＯＨ可氧化为醛，而　Ｈ　，有两种结构，　故”一４的饱和一元醇能氧化为醛的有两种：　Ｃ２Ｈ４Ｏ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（）Ｈ和（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＨ．　（３）”值应为３，当”＞３时，醇发生消去反应所得的烯　烃具有同分异构体，如　一４时，生成的烯烃有三种：　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ—ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ—ＣＨＣＨ３和ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ—　ＣＨ２和（ＣＨ３）２ＣＨ＝＝＝ＣＨ２．　化合价升高，放氧化，发生氧化反应　（２）规律　①…ＯＨ连在链端点碳原子上的醇，即Ｒ—ＣＨｚＯＨ结　构的醇，被氧化成醛．　２Ｒ一一Ｒ叫　ＣＨ２　（）Ｈ＋（Ｈ＋　）　旦ｚ＿　２ＲＣＨＯ＋２Ｈ　Ｏｚ　②与一ＯＨ相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即　Ｒ　爷纂　（１）　３　（２）　２；ＣＨ。ｃＨ２ｃＨ２ｃＨ２ｏＨ、　（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＨ；（３）３　五、一的蠢关诗冀　Ａ、Ｂ、Ｃ三种醇同足量的金属钠完全反应，在　Ｏ　ＬＨ结构的醇，被氧化成酮（Ｉ卜　Ｒ，，其中Ｒ、Ｒ，　相同条件下产生相同体积的氢气时消耗这三种醇的物质的　ｌ　ＯＨ　量之比为２：６：３，则这三种醇中羟基数之比为　同，可不同）・　２Ｒ＿一ｃＨ—Ｒ　＋（　（）Ｈ　（　）　为烃基＇可八３：２：１　Ｂ　３：１：２　Ｄ．２：６：３　（：．２：１：３　ｚ　ｚ　解析当产生１　ｔｏｏｌ　Ｈｚ时，消耗一元醇２　ｍｏｌ，消耗二　Ｏ　元醇１　ｍｏｌ，消耗三元醇÷ｔｏｏｌ、由题给条件消耗三种醇的　物质的量之比为２：６：３，即可谁知含羟基数比为　３：１：２．　③与Ｒ　Ｒ一ＯＨ相连碳原子上没有氢原子的醇，即　２、一　，结构的醇（Ｒ、Ｒ，、　，为烃基，可相同可不同），不　Ｉ　ＯＨ　答案Ｂ　典例６有两种饱和一元醇的混合物共４．５８６　ｇ与　能被催化氧化．　Ｉ　。・。　Ｉ（）　３．５　ｇ钠反应，生成Ｈｚ在标准状况下的体积为１　１２０　ｍＩ　，　这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是（　Ａ．甲醇和乙醇　Ｃ．２一丙醇和１一丁醇　Ｂ．乙醇和１一丙醇　Ｄ．无法判断　）　ｒ　卅不能形成一　’　．　四、一的嗣分导构体　獭　回答有关以通式ＧＨｚ　＋ｔ　ＯＨ所表示的一元　醇的下列问题：　寅　斯解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全　反应．一元醇与钠反应时，每产生１　ｍｏｌ　Ｈｚ需消耗２　ｔｏｏｌ　（１）出现同分异构体的最小　值是．　Ｎａ，现产生Ｈ２　１　１２０　ｍＩ　即０．０５　ｔｏｏｌ，则需Ｎａ　０．１　ｔｏｏｌ即　（２）　一４的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有　个，它们的结构简式是　２．３　ｇ，因为２．３＜３．５，所以钠过量，醇完全反应．接着求算　混合物的平均摩尔质量，产生０．０５　ｍｏｌ　Ｈｚ时需消耗饱和一　（３）具有同分异构体的醇和浓硫酸加热时，只能得到　一元醇０．１０　ｏｏｌｔ，则混合物的平均摩尔质量为４．５８６　ｇ／ｍｏｌ，因　种不饱和烃（烯烃类），符合这一结果的醇的”值为　●　　此，两种饱和一元醇的相对分子质量要么同为４５．８６，要么　一＿＿＿＿＿。－。＿＿＿＿＿＿＿＿＿。●　＿＿，。　。，。＿－一种大于４５．８６，另一种小于４５．８６，由于甲醇的相对分子　质量为３２，乙醇的相对分子质量为４６，故本题答案为八　黼（１）饱和一元醇（不含醚）有同分异构体时，　值　最小为３，即ＣＨ。ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ和ＣＨ。ＣＨ（）ＨＣＨ３　替案Ａ　石看纹理山看脉，人看志气树看材。　天、一与奠１皇｝离机鞠的练含摩用　４．能证明乙醇分子中有一个羟基的是　Ｈ　Ｈ　Ａ．乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水　（　）　兽氅　乙醇能发生下列所示变化：　／Ｃ　Ｃ＼　Ｂ．乙醇能与水以任意比混溶　ＣＨ　Ｈ　囚　１４０℃　Ｃｅ　Ｈ　Ｂｒ　Ｃ．０．１　ｍｏｌ乙醇与足量钠反应只生成０．１　ｇ氢气　Ｈ　Ｈ　＼　Ｃ●Ｃ　／　△回　Ｃ２　）。图　Ｄ．乙醇在铜催化下可被氧化　５．ＣＨ　一ｃＨ　ＣＨ　（）Ｈ能发生的反应有　（　）　试写出Ａ、Ｂ，Ｃ的结构简式，　①加成反应Ａ．①②　②取代反应Ｂ②③　③氧化反应　Ｃ．①③　Ｄ．①②③　解析根据所学知识得：ＣＨ　ｃＨｚＯＨ在浓Ｈ　ｓ（）　作　用下加热到１７０℃，发生消去反应生成ＣＨｚ—ＣＨ　，　６．某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学药品　上而酿成火灾．该化学药品可能是　Ａ．ＫＭｎＯ４　１３．ＮａＣ１　ＣＨ。＝＝ｃＨ　与溴水发生加成反应得到ＣＨ：ＢｒＣＨ　Ｂｒ，　（　）　ＣＨ。ＢｒＣＨ　Ｂｒ与ＮａＯＨ水溶液反应，两个溴原子被两个　ＯＨ取代，结构简式应为ＣＨ　－－ＣＨｚ，由Ｂ到Ｃ的反应　Ｃ．（ＮＨ　）２Ｓ（＾　ｎ　ＣＨ３Ｃ（Ｘ）Ｈ　７．按下图装置，持续通人Ｘ气体，可以看到ａ处有红　条件可知发生的是分子问脱水反应，又因为Ｃ物质是环状　结构，可推知Ｃ是由两分子Ｂ脱去两分子水形成的化合　色物质生成，ｂ处变蓝，Ｃ处得到液体，则Ｘ气体是足量ＣｕＳＯ　（　）　物，结构简式为ＨｚＣ　Ｈ２Ｃ　ＣＨｚ　ｌ　ＣＨ２　Ａ．Ｈ２　Ｂ．Ｃ（）和Ｈ２　咎凛　Ａ：ＣＨ２一ＣＨ　Ｂ：ＣＨ２　－ＣＨ　ｌ　ｌ（）Ｈ　（）Ｈ　Ｃ．ＮＨ３　Ｄ．ＣＨ３ＣＨ２（）Ｈ（气）　８．下列各醇不能发生｝肖去反应的是　Ａ．ＣＨ３（）Ｈ　Ｃ．（ＣＨ３）３ＣＯＨ　（　）　Ｂ．Ｃ２Ｈｊ（）Ｈ　Ｉ）．（ＣＨ：｛）３ＣＣＨ２ＯＨ　９．分子式为【　Ｈ　。（　的二元醇有多种同分异构体，其　中主链上碳原子数为３的同分异构体有　种，主链上碳原子　巩固　练习　１．用于检验乙醇中是否含有水的试剂是　（　）　数为４的同分异构体有一种，则下列选项正确的是　（　Ａ．Ⅲ一１，７１—６　Ｃ．　一２，Ｙ／一６　Ｒ　７”一ｌ，　一７　１）．ｍ一２，　一７　）　Ａ．无水硫酸铜　Ｃ．金属钠　Ｂ．生石灰　ｎ胆矾　ｌ０．下列关于羟基和氢氧根的说法中，正确的是（　Ａ．两者相同　）　Ｂ羟基比氢氧根少一个电子　（：．两者的组成元素相同　Ｄ．羟基比氢氧根性质稳定　）　２．下列物质中加入金属钠，不能产生氢气的是（　Ａ．蒸馏水　Ｃ．乙醇　Ｂ苯　Ｄ．甲醇　３．把质量为ｍ　ｇ的铜丝灼烧变黑，立即放人下列物质　中，使铜丝变红，而且质量仍为ｍ　ｇ的是　Ａ．稀硫酸　Ｂ乙醇　（　）　参亳　奄秉　１．Ａ　２．Ｂ　３．Ｂ　Ｄ　４．Ｃ　５．Ｄ　６．Ａ　７．Ｄ　８．Ａ．Ｄ　９．Ｃ　１０．ＢＣ　（：．稀　ｎ一氧化碳　志之所向，金石为开，谁能御之？　｜ｌＩ≮｜