第３ｌ卷第７期匿鼐巍强黄统辉等：４．羟基．５．嘧啶甲酸乙哺衍生物的合成化学试剂，２００９，３１（７），５４１—５４２；５４７４一羟基一５．嘧啶甲酸乙酯衍生物的合成黄统辉，张爱东，邓灵福，涂海洋’（华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室，湖北武汉４３００７９）摘要：由乙氧甲叉基丙二酸二乙酯和相应的脒在碱性条件下合成了４．羟基．５．嘧啶甲酸乙酯和２．甲基４羟基．５．嘧啶甲酸乙酯，原料易得、操作步骤简单、反应条件温和，产率呵分别达到８０％和９１％。关键词：甲又幕丙二酸二乙酯；４－羟基．５．嘧啶甲酸乙酯；合成中图分类号：０６２６．３２文献标识码：Ａ文章编号：０２５８．３２８３（２００９）０７．０５４１－０２嘧啶衍生物广泛应用于医药、农药、精细化工等领域¨。３］，特别是在药物分子的合成中常作为一个有效的药效团ＨＪ，是一类重要的医药、农药合成中间体，因此研究该类化合物具有重要的意义。而２位取代４．羟基．５一嘧啶甲酸乙酯含有多种官能团，可以在多个部位进行衍生，因此，此类化合物可作为医药、农药合成中的再要中间体。Ｈｕｆｆ－ＩＩｌａＩｌＩｌ等【５Ｊ以ｌ，３，５一三嗪为原料，通过开环缩合，得到４一羟基一５一嘧啶甲酸乙酯，最终产率低于４２％；Ｂｒｅｄｅｒｅｃｋ等帕Ｊ以Ｎ，Ｎ’，Ｎ”．三甲酰基甲烷为原料，对甲基苯磺酸作催化剂，但该合成路线原料较贵，产率相对较低（４７％）。Ｇｅｉｓｓｍａｒｍ等／７］以甲叉基丙二酸二乙酯和脒为原料，得到４．羟基．５一嘧啶甲酸乙酯，但是后处理较为复杂，且需用氯仿作为溶剂，对环境污染较大。本文以工业级的乙氧基甲又基丙二酸二乙酯和相应的脒为原料，以ＥＬ１１ＩＣｈｎｓｏ型元素分析仪（德国Ｖａｒｉｏ公司）；盐酸乙脒、醋酸甲脒、乙氧基甲又丙二酸二乙ＸＴ４Ａ显微熔点测定仪（北京科仪光电仪器厂）。酯均为市售化学纯。１．２化合物的合成１．２．１４－羟基．５一嘧啶甲酸乙酯（３ａ）的合成将１．６ｇ（７０ｍｍ０１）金属钠溶于５０ｍＬ无水乙醇中，待反应完全，冰水浴冷却至０℃，加入７．３ｇ（７０ｍｍ０１）醋酸甲脒，随后缓慢滴加１５．１ｇ（７０ｍｍ０１）乙氧基甲又基丙二酸二乙酯。０℃下继续反应３ｈ，将１．６ｇ（７０ｍｍ０１）金属钠溶于５０ｎｉＬ无水乙醇中冷却到０℃，滴加到上述反应液中。室温反应过夜后，除去绝大部分乙醇，得到黄色固体。将其加入到１００ｍＬ水中，加热至溶解，待冷却后加入１００ｍＬ乙醚，充分搅拌，分离出乙醚，除去未反应完全的原料。继续加热至溶解，用浓盐酸调节溶液ｐＨ至２—３，冷却后析出淡黄色同体，过滤，真空干燥，最后得到９．４ｇ淡黄色固体３ａ，产率８０％，１１１．Ｐ．１９１～１９２℃（文献【５Ｊ值：１９１．１９２‘Ｃ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），ｄ：ｌ。４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２４４０１）；．（，Ｊ＝２Ｈｚｌ－Ｉｚ，ＣＨｚｃｎ＿ｑ２Ｈ，乙醇为原料，在乙醇钠的条件下反应，一步合成得到４．羟基．５．嘧啶甲酸乙酯和２一甲基４羟基．５．嘧啶甲酸乙酯，其产率可分别达到８０％和９ｌ％。此方法操作步骤简单、反应条件温和、原料便宜，较文献所用方法具有明显的优点。＋叩人Ｎｌｌ２一Ｒ批＋叩上Ｎ心一Ｒ祝２－．２ｂ３－。３ｂＣＨ２ＣＨ３）；８．５８（ｓ，１Ｈ，ＡｒＨ）；８．８０（ｓ，ｌＨ，ＡｒＨ）；１１．００（ｓ，ｌＨ，ＡｒＯＨ）。ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：１６８（Ｍ＋），（１００％）。ＩＲ（ＫＢｒ），ｖ，ｅｍ～：２ｌ２８２，ｌ９８４，ｌ７２６，１６７５，Ｒ为：ａ．１ｔ；ｂ．喁ｌ实验部分１．１１４５。元素分析，岛Ｈ８Ｎ２０３，实测值（计算主要仪器与试剂Ｔｒａｃｅ收稿日期：２０嘴埘．２４基金项目：国家自然科学基金资助项目（２０６７２０４３，２０６７．加峭）。ＭＳ型质谱仪（美国Ｆｉｎｎｉｇａｎ公司）；Ｍｅｔ－ｃｕｒｙＰｌｕｓ－ｄｌＸ）型核磁共振仪（美国Ｖａｒｉａｎ公司）；Ｎｉｃｏｌｅｔ型红外光谱仪（美国ＮｅｘｕｓＴｈｅｒｒａｏ公司）；作者简介：黄统辉（１９８２．），男．河南周口人，博士生．主要研究方向为应用有机化学。万方数据 ５４２化学试剂１６．５６２００９年７月值），％：Ｃ４９．６０（５０．００）；Ｈ４．８２（４．８０）；Ｎ（１６．６６）。１．２．２脒为原料，从而避免使用较为昂贵的Ⅳ，Ⅳ，，胪．三甲酰基甲烷和ｌ，３。５．三嗪，并且反应条件温和，在室温下既可进行。在后处理阶段，我们采用盐酸酸化，而非文献［７，１０］中的乙酸酸化。这是因２．甲基４羟基．５．嘧啶甲酸乙酯（３ｂ）的合成用盐酸乙脒代替醋酸甲脒，用上述方法得到无色针状晶体３ｂ，产率９１％，ｍ．Ｐ．１９０。１９１℃。１ＨＮＭＲ（４００Ｍ拖，ＣＤＣｂ），艿：１．３８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２为产物在乙酸的水溶液中溶解度较大，萃取困难，－需用大量的氯仿来萃取。用盐酸酸化，产物可直接从水溶液中析出，通过过滤就可以得到纯度较Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ３）；２．６０（ｓ，３Ｈ，ＡＪＣＨ３）；４．３７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ３）；８．７２（ｓ，ｌＨ，ＡｒＨ）；１３．１５（Ｓ，１Ｈ，』们Ｈ）。ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：１８２（Ｍ＋，１００）。ｍ（ＫＢｒ），ｙ，ｃｍ－。：２９７８，ｌ７４９，１６４９，１２９３，ｌ１５９。元素分析，Ｃ８ＨＩｏＮ２ｑ，实测值（计算值），％：Ｃ５２．６２（５２．７４）；Ｈ５．５８（５．５３）；Ｎ１５．２９（１５．３８）。同样使用孓甲基异硫脲硫酸盐、０一甲基异硫脲硫酸盐代替醋酸甲脒使用上述方法可分别得到２一甲硫基４羟基一５一嘧啶甲酸乙酯（淡黄色固体，ｎ１．ｐ．２０７℃与文献［８］值一致）、２．甲氧基４羟基．５一嘧啶甲酸乙酯（白色固体，ｍ．Ｐ．１４６℃与文献［９］值一致）。２结果与讨论我们参考Ｇｅｉｓ锄ａｎｎ【７Ｊ报道的方法，并对其进行改进，得到较好的实验结果。与文献所报道的合成方法相比［５，６，１０，１１】，产率提高了近５０％，且操作简单易行。表ｌ给出了文献及本文的实验条件和结果。表１４－羟基．５．嘧啶甲酸乙酯反应条件和产率的比较Ｔａｂ．１ｌｌａｅｒｅａｃｔｉｏｎｅｏｎｄｉｌｉｏｎａａｎｄｙｉｅｌｄｓ０ｆｅｔｈｙｌ禾ｈｙｄｍ＇呷删ｍｉ血睁５·ｃａｒｂ０，【ｙｌａｔｅ注：１）为改进文献实验方法得的产率；２）为文献报道的产率；３）为重复文献所得的产率。序号Ｉ、４原料为乙氧甲叉基丙二酸二乙酯、醋酸甲脒；序号２原料为Ⅳ，．Ｉｖ，，胙三甲酰基甲烷、丙二酸二乙酯；序号３原料为ｌ，３，５．三嗪、丙二酸二乙酯；序号５—８原料为乙氧甲叉基丙二酸二乙酯、盐酸乙脒。从表ｌ中可以看出，与Ｈｕ妇自瑚ｎｎ【５】５、Ｂｒｅｄ．ｅｒｅｃｋ［６］、Ａｎ静一１１］所报道的方法相比，本文实验利用便宜易得的乙氧甲叉基丙二酸乙酯和盐酸乙万 方数据总之，本文以较为便宜易得的乙氧甲叉基丙啶甲酸乙酯等２取代的４＿羟基．５．嘧啶甲酸乙酯。Ｓ，ＣＨＩＴＲＥＴＳ，ＭＩＮＹＡＲＰＢ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｎｄｍｅｄｉ．ｅｉｎａｌｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｃｅｏｆ鲫佃ｉｄｉＩ嘲［Ｊ］．Ｃｕｒｔ．颤．，２００６，９０（６）：７９３．８０３．学出版社，１９９８．ｆｏｒ印喊鲫呲吨伽Ｉ甲商一ｆｉｏｍａｎｄ饿地ｍｅｄｐｔｏｒｈｌｅｔａ，ａｎｄｒｅｓｕｌｔｉｎｇｐｌｌｌｄＩｌｃｔｓ，，ＵＳ，６４５８７５７［Ｐ］．２００２－０１．１４．ｅａｌｌｙａｃｔｉｖｅ阳呷眦ｒｌｄｓ［Ｊ］．踟ｎ．成砌嘞，２１１０５，２（１）：ＭＩ．Ｐｙｒｍｄｉｎｅ∞ＣＯｌｌｓｔｉｔＵｅＣｌｔｄｎａｔｕｒａｌｂｉｏｌｏｇｉ—１．５０．ＫＲ，ＳＣＨＡＥＦＥＲＦＣ，ＰＥＲＥＲＳＧＡ．Ｒｅａ商ｏｉｌｏｆＳ－ｔｆｉａｚｉｎｅｗｉｔｈａｃｉｄｉｃ口－ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃ０唧咖Ｉｌｄｓ［Ｊ］．．，．Ｏｒｇ．Ｃｈｔｍ．，１９６２，２７（２）：５５１－５５８．Ｎｅｗ叩蝻ｏｆＨ，ＥＦＦＥＮＢＥＲＧＥＲＦ，ＳＣＩｔＷＥＩＺＥＲＥＥ．５－ｍｏｎｏｓｕｌ埘ｔｕｔｅｄｐｙｒｉｍｉｄｉｍｓ【Ｊ］．Ｃｈｅｍ．脑．，１９６２，９５（３）：８０３．８０９．ＴＡ．Ｔｈｅｓｙｒ吐ｈｅｓｉ８ｏｆ鲫雠ｉｌｓｅｍｌｅｄｉａｔｅｓ眦ｉｎｔｈｅＩＸｅｐｍｕｔｉｏｎｏｆａｎａｌｏｇｓｏｆｓａｌｉｃｙｌｄｅｈｙｄｅｅｔｈｙ㈣－ｆｏｒｉｍｉｎｅｃｏｂａｈ［Ｊ］．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｏｔａｒｎ．，１９４６，１１（６）：７４１．７５０．Ｍ．Ｍｅｔｈｏｄｆｏｒ吣ｉＩｌｇ４－ｃｈｌｏｒｏ－５·ｅｔＩｌＯＸｙＣＳｌ＇－ｂｏｎｙｌ－２－ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｐｙｒｉｎｆｉｄｉｎｅ：ＪＰ。２００５３３６０７３［Ｐ］．２００５－１２－０８．ｅｈｌｏｒｏ－５Ｐ，ＳＵＺＡＮＮＥ－ａｌｋｏｘｙｅａｒｂＧ．Ｖｅｆｆａｌ玳ｎ肼ｌｌｔ嬲伽山唱ＶＯｌｌｏｎｙｌ－２－蜊ｄｉｎｅｎ：ＤＥ，２４－－７１５６７５［Ｐ］．１９７７．１０－２７．Ｇ．Ｗ，ＬＹＴＨＧＯＥＢ，ＴＯＤＤＡＲ，ｅｔａ１．ＳｏｍｅＩ伊ａｃｔｉｏｎｓ‰．Ｓｏｃ．。１９４３：３８８－３９０．０ｆａⅡｄｄｉｎｅｓｗｉｔｈｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ０ｆｍ山ｄｃａｃｉｄ［Ｊ］．Ｊ．（下转第５４７页）高的产物，从而避免了有机溶剂萃取及重结晶的过程，节省了成本，且产率得到了提高。二酸乙酯和相应的脒为原料，合成了４．羟基．５．嘧该反应条件温和，后处理简单，整个反应过程中只需用乙醇作为溶剂，是一个简单、绿色的合成嘧啶类衍生物的方法。参考文献：［１］ＪＪ删Ｋ［２］唐除痴，李煜昶，陈彬，等．农药化学［Ｍ］．天津：南开大［３］姗ＲＥＴ，ＩＳＡＢＥＨ＿Ｅ．Ｍｅｔｈｏｄ［４］ＬＡＧＯＪＩＡ［５］小肿ｍＡＮＮ［６］ＢＲＥＤＥＲＥＣＫ［７］ＧＥＩＳＳＭＡＮＮ［８］ＮＯＢＵＭＡＳＡ［９］ＭＡＲＣＥＬ［１０］ＫＥＮＮＥＲ第３ｌ卷第７期苏策等：离子液体［嘶ｍ］眠中醇氧化成醛酮的反应研究ｉｏｎｏｐｈｉｌｉｃｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓｃａｔａｌｙｓｔｓｆｏｒｔｈｅＨｅｃｋ５４７ｃｏｍｐｌｅｘａｎｄＳｕｚｕｋｉ—Ｍｉｙａｕｒａ瓣ｃｏｕｐｌｉｎｇ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４，６０ｌｉｑＩｌｉｄ－ｐｒｏｍｏｔｅｄ，［９］ＨＵＤＤＩ．脚ＮｂｉｃＪＧ，ⅥｓｓＥＲＡＥ，ＢＥＩＣＨＥＲＴＴＷＭ，ｅｔａ１．ＣｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎａｎｄｃＯｌｉｌ［埘８０ｎｏｆｈｙｄｍｐｈｉｌｉｅｉｏｎｉｃ岫ｕ池ｉｎａｎｄｈｙｄｒｏｐｈｏ－（３８）：８５５３．８５６０．ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｃｏｒｐｏｒｅｌｉｎｇｔｈｅｉｍｉｄａ－［５］ＭＯＪｕｎ，ＸＵＬｉ－ｊｉｎ，ＸＩＡＯＪｉａＩ卜ｂ锄ｇ．Ｉｏｎｉｃｈｉｇｈｌｙｂｙａｒｙｌ７６０．ｚｏｌｉｕｍｃａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＧｒｅｅｎＣｈｅｍ．，２００１，３（４）：１５６－１６４．ｒｎｇｉｏ－ｓｅｌｅｃｆｉｖｅＨｅｃｋａｒｙｌｍｉｏｎｏｆＥｌｅｃｔｒｏｎ－Ｒｉｃｈｏｌｅｌｌｎｓｈａｌｉｄｅｓ［Ｊ］．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．。２００５，１２７（２）：７５１—０嫡ｄ羽ｉｏｎｏｆａｌｃｏｈｏｌｓｔｏｋｅｔｏｎｅｓａｎｄａｌｄｅｈｙｄｅｓｉｎｉｏｎｉｃｌｌｑｕｋｌ［Ｂｎｆａｎ］巩ＳＵＤ＋，ｌｔＡＮ啪，ＺＨＡＮＧｏｆｌｔｉ，ＨＥＪｕｎ－ｈｕａ［６］ＲＲＯＷＮＲＡ，ＰＯＩ＿ＬＥＴＰ，ＭＣＫ００ＮＥ，ｅｌａ１．Ａｓｙｍｎ洲ｃ（ｔｎｓｔｉｔ＿ＩＩｔｅｏｆＯＩｇａｎｉｏ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ（：ｈｅｍｉｓｈｙ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｅｔｒｏ—ｈｙｄｒｎｇｅｎａａｏｎａｎｄｃａｔａｌｙｓｔ，，ｃｙｄｉｎｇｕｓ访ｇｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌ嘶唰ｎｇ，ｋ岬灿ＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙＡｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｅｏｘｉｄａｔｉｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ｋｌＩＩｚｈ咖踟ｐｅ硼证ｃａｌｃａｒｂｏｎｄｉｏｘｉｄｅ［Ｊ］．．，．Ａｍ．锄１．ＳＤｃ．，２００１，７３００５０，Ｃｌａｍ），ＨｕａｘｕｅＳｈｉｊｉ，２００９。３１（７），５４５～５４７［７］Ｄ咖Ｓ１２３（６）：１ｏｆ研瑚Ｔｙａｎｄｓ￡＝ｏ讪ｒｙａｌｃｏｈｏｌｓＩｏｔｈｅ２５４－１２５５．ＪＥＬ，ＳＵＡＲＥＺＰＡｚ，ＥＩＮＩＤＦｒＳ，ｅｔａ１．Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅｏｆ１，３－ｂｕｔａｄｉｅｎｅｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇａｌｄｅｈｙｄｅｓａｎｄｋｅｌｏｎｅｓｉｎｂｙＤＭＳＯ／ＡｑＯｗａｆｔｉｏｎｉｃ叩ｄ［Ｂｍｉｍ］阢ｄｅｍｏｎｓｔｒａｔｅｄｔｈａｔｔｈｅｓｔｕｄｉｅｄ．‰ｒｅｓｕｌｔｓ∞ｌａｌ）击ｃｈｙｄｒｏｄｉｎｍｉｚａｔｉｏｎｃｏｆｎｌ础ｄｉｓｅｏｌｖｅｄｂ）ｒｐａｌｌｉｕｍｉｎｉｏｎｉｃ娜ｄｓ［Ｊ］．０ｒ：萨砌忧础泌，咒．ａｌＬｃｌｉｏｎｏｆｆｅｒｅｄｓｅｖｅｒａｌａｄｖａｎｔａｇｅｓｆｅａｔｕｒｉｎｇｍｉｌｄｃｏｎｄｉｔｉｏｎ，ｈＪｉｓｈｐｒｔａ血ｃｔｙｉｅｌｄ．ａｂ龇ｅｏｆｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ１９９８。１７（５）：８１５．８１９．ｄａｔｉｏｎａｎｄｓｉｍｏｂｃｏｕｌｄｂｅｒｅｕｓｅｄ．ｗｏｒｋ一叩ｐｆＤ（洳．Ｍｏｒｅｏｖｅｒ，ｔｈｅａｃｉｄｓｆｏｒｍｅｄｕｐｏｎｏｖｅｒ－ｏｘｉ－ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ［８］黄壹俊．活化二甲亚砜选择性氧化醇的反应［Ｊ］．大学化学，２００３，１８（４）：５５—５７．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄ；ｋｅｔｏｎｅ；ａｌｄｅｈｙｄｅ；ｏｘｉｄａｔｉｏｎ（上接第５４２页）［１１］ＡＮＧＥＲＥＲＶＳ．Ｐｒｏｄｕｃｔｃｌａｓｓ删：Ｓｔａｒｔｉｎｇ１２：ｐｙｒｉｍｉｄｉｒｍ［Ｊ］．Ｓｅ／ｔａｒｇｅｔｆｒｏｍｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ２－（ｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）ｍａｌｏｍｔｅ，ｔｈｅａｎｄｍｏｌｅｃｕｌｅｓ４－ｌａｙｄｒｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－５·ｅａｒｂｏ呵ｌａｔｅｗｅＴｅ跏眈．，２００４，１６：３７９－５７２．ｅｔｈｙｌ４－ｈｙｄｒｏｘｙ－２·－ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｒｎｉｄｉｎｅ－５·－ｅａｒｂｏｘｙｌａｔｅｓｉｚｅｄａｔｓｙｎｔｈｅ··ｙｉｅｌｄｏｆ踟％ａｎｄ９２％，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｔｈｅｏｎｅ－ｓｔｅｐｗａｓｔｏＳｒａｔ岫ｏｆ甜ｌｙＩ４．姆出嬲ｙｐ吨－Ⅻｎｅ．５∞ｒｂ暇矾ａ把ｄｅｒｉｖａ·ｆｉｖｅｓＨＵＡＮＧｍｅｔｈｏｄｆｏｒｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｔｈｅｔａｒｇｅｔｍｏｌｅｃｕｌｅｓｈｉｇｈｅｒｙｉｅｌｄｏｆｓｉｍｐｌｅｗｉｔｈｔｈｅＴｏｎｇ－ｈｕｉ，‘ＺＨＡＮＧ肛出昭，ＤＥＮＧＵ，ｎｇ－＃，ＴＵＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｈａｎｔ唰ｐｒｏｄｕｃｔｓ鹪咖ｐａｒｅｄｒｅｐｏｒｔｅｄＨａｉ－ｙａｎｇ‘（ＫｅｙＩａｌｘ，ｒａｔｏｒｙｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅ＆ＣｈｅｍｉｃａｌＢｉｏｌｏｇｙｏｆｍｅｔｈｏｄ．腼ｎｉｇ竹ｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＣｅｎｔｒａｌＣｈｉｎａＮｏｒｍａｌ４３００７９，Ｃｈｉｎａ），ＨｕａｘｎｅＳ岣ｉ，２００９，３１（７），５４１—５４２；５４７ｄｗｘ３，ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－５－咖ｌａｔｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓＫｅｙｗｏｒｄｓ：ｄｉｅｔｈｙｌ２－（ｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）ｍａｌｏｍｔｅ；ｅｔｈｙｌ４－ｈｙ·（上接第５４４页）［１０２ＤＥＮＮＩＳｏｐｍｅｎｔｏｆａｍｉｄｅ铲ｏｗｔｈＣＤ，ＲＡＶＩＰＮ，ｌＯＮＧｓｐｉｒｏ－（ｉｎｄｏｌｉｎｅ－３，４＇－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅＳｈｅｎｇ－ｓｈｕｎｇ，ｅｔａ１．Ｄｅｖｄ·ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｆｉｄｅｗａｓｄｅｖｅｌｏｐｅｄ．Ｔｈｅｃ０Ｉ叩叩ｎｄＩ－Ｈ－１’－Ｃｂ２．－一５ｆｌｕｏｒｏ－ｓｐｉｒｏ－（ｉｎｄｏｌｉｎｅ－ｈｉｓｈｓｐｅｃｉｆｉｃａｅｔｉｖｉｔｙｓｕｌ－ｆｕｒ－３５··ｌａｂｅｌｅｄｓｕｌｆｏｎ··３，４’－ｐｉ刚ｄｉｌｌｅ）ｗ鹤ｐｒｅｐａｒｅｄｐｒｏａｃｈｒｅｐｏｒｔｅｄ加ｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆｉｎｂｙｕｓｉ｜ｌｇｔｈｅｔ埘ｃａｌｓｙｍｂｅｄｃ印·ｒａｄｉｏｌｉｇａｎｄｔｈａｔｈｏｍ砌ｎｅｓｅｅｍａｇｎｇｕｅ砌啦［Ｊ］．，．Ｍｅａｔ．Ｃｈｅｍ．，ａｌｌｏｗｅｄｔｈｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅａｔｉｏｎｏｆｎ删ｂ）ｒ心ｉ卵ｅｌａ１．ＣｂｚｉｎＩ＇－Ｎ哪ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄ１０％ｐｔｌｕａｄｉｕｌｌｌｓｕｐｐｏｒｔｅｄｄ『ｌａ删ｒｅｓｕｌｔｉｎｇ１９９６。３９（９）：ｌ７６７．１７７０．ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄ１－Ｂｏｅ．１’．Ｈ．５．ｎｕｎ肛ｓｐｉｌ肛（ｉｎｄｏｌｉｎｅ－３，４’．１－Ｎｏｆ母Ｉｍ瞄缸０ｆ１－Ｂ吣孓ａｌ姗廿ｓ面舡（ｉｎｄｏｌｉｒｂ．３，４’－ｐｉ】ｐｅ慨）Ｒｅｎ－ｙｕｎ’，ＦＡＮＧＸｉａｏ－ｎｉⅡ，ＺＨＯＵＸｉ－ｐｉｐ耐ｄｉ．ｅ）ａｆｔｅｒＩ－Ｈ·１’·Ｃｂ２·５一ｆｌｕｏｒｏ－ｓｐｉ肛（ｉｎｄｏｌｉｎｅ－ｂｙＢｏｃ３，４’－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）ｗａｓｋｅｙｍｅｄｉｃｉｎｅｐｒｏｔｅｃｔｅｄａｎｈｙｄｎｄｅ．Ｆｉｎａｌｌｙ，ｔｈｅｈ柚ｍ曲岫＾出ＫＵＡＮＧａｏ－ｃｈｕｎ，１．Ｉ／０Ｃｈｅｍｉｃａｌｉｎｔｅｒｍｅｄｉ日ｔｅｌ－Ｂｏｃ·５·ｔｌｕｏｒｏ－ｓｐｉｒｏ－（ｉｎｄｏｌｉｎｅ－３。４’－ｗａ８ＥＩ唱．ｍ丽ｎｇ，Ｊｉｎ艇芦ｌ咖Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｊｉ’ａｎＱｉｕ－ｙａ，，，ｘｕ‰咖（Ｇｏｌｌｅｇｅｏｆ０ｌ哪卸ａｎｄ３４３００９，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）ｈｙｄｒｏｅｈｌｏｄｄｅｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ砒ｒｏｏｍｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｂｂｉｎｅｄ．Ｃｈｉｎａ）．ＨｕａｘｕｅＳｈｉｊｉ，２００９，３１（７），５４３—５４４；５４７Ｋ呵吣：ｓｐｉｒｏｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅｉｎｔｅｒｎｌｅｄｉ且ｌｅ；ｓｖｌｌｔｈｅｓｉｓｃｏｍｐｏｕｎｄ；Ｂｏｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ；ｍｅｄｉｃｉｎｅＡｂ瓯眦ｔ：ＡｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔｍｅｔｈｏｄｆｏｒｓｙＴ吐ｌｌｅｓｉｓｏｆ１－Ｂｏｃ·５·ｆｌｕｏｒｏ－—＋－＋—＋－＋－＋－＋—＋—＋—＋－＋－—＋—斗—＋一＋－—●—－●—＋—＋—＋－＋－＋－＋—＋－＋－十－＋－＋－—●·＾十－＋－十－—卜－＋－＋－。卜，—－‘－＋－。－——＿。—‘卜。—卜。‘－。—●。。＋‘请您继续支持关心本刊。共同进步万方数据 4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯衍生物的合成
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：
黄统辉， 张爱东， 邓灵福， 涂海洋， HUANG Tong-hui， ZHANG Ai-dong， DENG Lingf-u， TU Hai-yang
华中师范大学,农药与化学生物学教育部重点实验室,湖北,武汉,430079化学试剂
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