对老赖的拘留，法律没有规定次数所以可以拘留无数次，但是拘留最长不能超过15日。司法拘留是人民对妨害民事诉讼情节严重的人，在一定期间内其人身自由的一种强制措施，拘留的期限为15日以下。
机关对于现行犯或者重大嫌疑分子，如果有下列情形之一的，可以先行拘留：
1、正在预备犯罪、实行犯罪或者在犯罪后即时被发觉的；
2、被害人或者在场亲眼看见的人指认他犯罪的；
3、在身边或者住处发现有犯罪证据的；
4、犯罪后企图自杀、逃跑或者在逃的；
5、有毁灭、伪造证据或者串供可能的；
6、不讲真实姓名、住址，身份不明的；
7、有流窜作案、多次作案、结伙作案重大嫌疑的。对于刑事案件办理主要有三个阶段：
1、机关侦查，刑事拘留最多37天，正常情况下逮捕后的侦查期限是二个月，特殊情况可经批准后延长。
2、审查起诉的期限是一个月，重大、复杂的案件，可以延长半个月。但有可能退回机关补充侦查二次，每次最多一个月。
3、人民审理公诉案件，应当在受理后二个月以内宣判，至迟不得超过三个月。对于可能判处死刑的案件或者附带民事诉讼的案件，以及有本法第一百五十六条规定情形之一的，经上一级人民批准，可以延长三个月；因特殊情况还需要延长的，报请最高人民批准。
综上所述，拘留所37天还不放人情况很严重。派出所行政拘留的最长期限是十五日，处罚合并执行的，最长不超过二十日。刑事拘留的最长时限为37天。司法拘留的最高期限为十五日，由将被拘留人交机关看管。
【法律依据】：
《中华人民共和国刑事诉讼法》第八十二条
【拘留的条件】机关对于现行犯或者重大嫌疑分子，如果有下列情形之一的，可以先行拘留：
（一）正在预备犯罪、实行犯罪或者在犯罪后即时被发觉的；
（二）被害人或者在场亲眼看见的人指认他犯罪的；
（三）在身边或者住处发现有犯罪证据的；
（四）犯罪后企图自杀、逃跑或者在逃的；
（五）有毁灭、伪造证据或者串供可能的；
（六）不讲真实姓名、住址，身份不明的；
（七）有流窜作案、多次作案、结伙作案重大嫌疑的。
第一百一十一条
【报案、控告、举报的形式及要求】报案、控告、举报可以用书面或者口头提出。接受口头报案、控告、举报的工作人员，应当写成笔录，经宣读无误后，由报案人、控告人、举报人签名或者盖章。
接受控告、举报的工作人员，应当向控告人、举报人说明诬告应负的法律责任。但是，只要不是捏造事实，伪造证据，即使控告、举报的事实有出入，甚至是错告的，也要和诬告严格加以区别。
机关、人民或者人民应当保障报案人、控告人、举报人及其近亲属的安全。报案人、控告人、举报人如果不愿公开自己的姓名和报案、控告、举报的行为，应当为他保守秘密。
《治安管理处罚法》第十条
治安管理处罚的种类分为：
（一）警告；
（二）罚款；
（三）行政拘留；
（四）吊销机关发放的许可证。
对违反治安管理的外国人，可以附加适用限期出境或者驱逐出境。